Взаимодействие дитиокарбаматов на основе нитрофенилсодержащих 1,2-аминоспиртов с различными органилгалогенидами

Аннотация

В данной статье изучено взаимодействие нитрофенилсодержащих 1,2-аминоспиртов (1-[(n-нитрофенил)-2-амино]-1,3-пропандиол и 2-(2-нитробензил)-1-фенил-2-аминоэтанол) с сероуглеродом в присутствии гидроксида калия или триэтиламина с образованием солей дитиокарбаминовых кислот, которые в дальнейшем подвергались алкилированию с различными алкилгалогенидами и ацилированию хлорангидридами бензойной кислоты.
В ходе реакции установлено, что нитрофенилсодержащие 1,2-аминоспирты в реакциях ацилирования проявили различную реакционную способность. Это было установлено в реакции дитиокарбаминовой соли 1-[(n-нитрофенил)-2-амино]-1,3-пропандиола с хлорангидридом бензойной кислоты. В результате синтеза не удалось получить ожидаемый основной продукт. Вследствие этого с помощью квантово-химического метода и рентгеноструктурного анализа была доказана структура полученного побочного соединения. Квантово-химические расчеты и рентгеноструктурный анализ приведены в работе.